10月9日,上海市仿生催化前沿科学研究基地的赵宝国教授和陈雯雯副研究员团队在仿生羰基催化炔丙胺α-C-H键不对称官能团化研究中取得进展,相关成果以“Direct Asymmetric α-C-H Addition of N-unprotected Propargylic Amines to Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis”为题发表在《Angewandte Chemie International Edition》上。21级博士生季鹏伟为论文第一作者,上海师范大学赵宝国教授、陈雯雯副研究员为论文共同通讯作者。
仿生催化是向大自然学习、模拟生物酶的化学催化策略,目的是综合化学催化和生物催化的优势,实现在环境友好的温和条件下,高选择性、高效率地合成目标产物。赵宝国教授与陈雯雯副研究员团队利用新开发的手性吡哆醛催化剂,运用仿生策略成功地实现了弱活化炔丙胺α-C-H键对三氟甲基酮的不对称加成反应,以良好的收率和优秀的立体选择性构建了一系列手性炔基取代的邻氨基醇类化合物。
所得到的手性炔基邻氨基醇类化合物产物广泛存在于天然产物和药物分子中,是一类重要的化合物。该研究突破了炔丙胺的α-C-H键的反应惰性(pKa(DMSO) ~ 42.6),成功实现未保护炔丙胺α-C-H键直接不对称官能团化,拓宽了羰基催化的应用范围,同时也扩展了维生素B6的仿生不对称催化化学。
该工作得到了国家自然科学基金、上海市教科委、上海市仿生催化前沿科学研究基地的资金支持。
论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202206111